《有机化学》课程教学资源（专题讲稿，打印版）专题一 有机化合物的同分异构现象

专题一有机化合物的同分异构现象 同分异构是有机化合物的普遍现象，也是造成有机化合物数目繁 多的主要原因之一。它大体上可分为构造异构和立体异构两大类。 一、构造异构 1、碳链异构：分子中碳原子连接方式不同（碳骨架不同）产生 的异构现象。如 CHs CH,CH2CH2CH3 CH3-CHCH 2、位置异构：官能团在碳链或碳环上位置不同产生的异构现象。 如 OH CHCH2CH2OH CH3-CHCH 3、官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象。如 CHCHOH CHOCH 4、互变异构：不同官能团自动互相转变，并达到动态平衡体系。 如 OH O CH3-CCH.CH-C=CHCOC,Hs 二、立体异构 立体异构主要包括构型异构和构象异构两大类。构象异构体是指 围绕C-Cσ键的旋转，造成分子中原子（或基团）相对位置改变产生 的立体异构体。在室温条件下构象异构体之间能够很快地转化，无法 分离。构型异构体是分子中原子（或基团）在空间的排列位置改变产

生立体异构体。构型异构体之间的转变必须经过化学键的断裂才能实 现。 1、构型异构： (1)顺反异构：双键或环的存在，使分子中原子或基团在空间 的排列方式不同。如 (2)旋光异构：也称光学异构。指实物和镜像不能重合或整个 分子不对称，产生了使偏振光旋转方向不同的异构现象。如 COOH COOH HOH和HO一H 2、构象异构： 分子中C一C。键的旋转，使分子中原子或基团在空间的排列 方式不同。 To