华中科技大学：《考研化学试卷集》2004年有机化学试卷

华中科技大学 二00四年招收硕士研究生入学考试试题 考试科目:有机化学 适用专业:化学各专业、材料加工、环境化学 (除画图题外,所有答案都必须写在答题纸上,写在试 题上及草稿纸上无效,考完后试题随答题纸交回) 给出下列化合物的名称或结构。(每题15分,共15分) CH(CH3)2 CH3 H3C 1. CH3CH2-CHCH2CH2-CCH2CH H3C CHCH C2 CHO CH NCH2 CH2 CH3 N-CH3 CI 7.β-氯代呋喃 8.对甲基苯基锂 9.E-已内酰胺 10.三聚甲醛 试卷编号:325 共5页 第1页

、完成下列反应。(每空2分,共50分) CH B2H6 NaOH/H2O 1. H3C-CH2-C=CH-CH3 稀\冷KMnO4 3. H2C=CH-CH=CH2+H2C=CH-CN-- 4∞9 Zn/H,o ocH2CH=cHz200°c 5 =CHCOCH -CH 500 HsMg Br+ CH3 CH2 CH2C=CH 9. CICH=CHCH2 CI+CH3COONa CH3COOH 10 rCH2CHCH(CHa)A- OH OH CH3COCl AIC 165°c 12cH〉cHo+HcHo浓o OH cOC+(过量)cz 试卷编号:3 共5页 第2页

175°c CH3 H 15 Nab CONH2 6+P CONH2 CHO 17. C2HsMgBr H3c (写出 Fischer投影式) CH NaH HCl 18[)+Hc-OC2Hs (1)过量cHd (2)湿Ag2O CH3 NaNO. KCN 20.cH HCI CUCN 21 CHO CH3CHO 稀NaoH OH HO 22 OH CH3OH HCI OH OH 23Q+ CH3CH2CH山 试卷编号:3 共 页 第 页

简答题。(每题3分,共15分) 1.将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷①)按沸点高低排列成序。 2.比较(A)OH(B)Br(C)Cr(D)NH2四种离去基离去能力的大 小 3.判断下列化合物哪些具有芳香性。 d 4.化合物C6 ASCHICH2CH3在丙酮水溶液中放置时,会转变为相应的醇,则醇的 构型为: (a)内消旋化(b)构型翻转(c)外消旋化(d)构型保持不变 5.比较下列化合物构象的稳定性大小: H (a) (b) (c) CH, 四、用简单的化学方法区别下列化合物。(每题5分,共15分) 1.2-己醇2-己酮3-已酮己醛 2. CH2Br CH3 CHaR 3.邻甲苯胺N甲基苯胺N,N二甲基苯胺 五、以苯、甲苯和四个碳以下的原料合成下列化合物。(每题5分,共20分) H3C 2. CH3-CCH2CH2CH2CH2C-CH3 试卷编号:3 325 共5页 第4页

3. HOOC COOH HOOC COOH 4.(cH3)2N NO2 六、推结构题。(每题7分,共14分) 1.化合物CH3 COCHMeCOoEt在 EtOH-EtoNa中处理后加入环氧乙烷,得到一化 合物A(CH10O3)。A的红外光谱在1745m1和1715cm2处有两个强吸收峰; 氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号,8-1.3ppm(s, 3H),8=1.7ppmn(t,2H),8-2.lppm(s,3H),8-3.9pm(t,2H)。写出相关 的反应式及产物的结构,并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。 2.D戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)。(A)通过碳链缩短反应 得到丁醛糖(C),(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A)、 (B)、(C)、(D)的结构。 七、实验题。(共11分) 1.写出苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的反应方程式,为了使反应能进行到 底,应采取什么措施?试画出反应装置简图。(本小题6分) 2.简述重结晶操作的基本原理和操作步骤。(本小题5分) 八、写出下列反应的机理。(每题5分,共10分) NBS OH O 2. H 试卷编号:325 共5页 第 页